Jeffrey Leiwakabessy is door NEC gecontracteerd tot het einde van het seizoen. De linksback trainde al sinds de voorbereiding mee in Nijmegen, in de hoop om een contract in de wacht te slepen. Door een roerige transferperiode en het vertrek van Carlos Aalbers werd Leiwakabessy in de wachtkamer gezet.
Bij NEC moet Leiwakabessy concurrentie bieden aan Kevin Conboy. Tussen 1998 en 2006 kwam ‘Leiwa’ ook al uit voor de Nijmegenaren. In 2003 ging hij met NEC Europa in onder Johan Neeskens. Na twee voorrondewedstrijden tegen het Poolse Wisla Krakow was de Europese campagne echter al voorbij. 
Na buitenlands avonturen bij het Duitse Alemannia Aachen en het Cypriotische Anorthosis Famagusta keerde de verdediger terug naar Nederland om bij VVV-Venlo te gaan spelen. Na twee seizoenen degradeerden de Venlonaren en Leiwakabessy kreeg geen nieuw contract, waarna hij in de zomer aansloot bij de selectie van NEC.